Na véspera de seu casamento no Natal, Jennifer recebe a visita de um anjo e lhe mostra o que ela poderia ter sido se não tivesse negado seus verdadeiros sentimentos por seu melhor amiga de infância.

Anos 1990. Thomas é obcecado pela ideia de integrar à máfia italiana. Ele se apaixona por Rose e, juntos, tentarão colocar em prática um plano que ajude o mafioso John Gotti a se livrar da prisão.