Um homem obsessivo e perigosamente charmoso vai ao extremo para entrar na vida das mulheres que o fascinam.

Los Angeles, final da década de 1940. Mickey Cohen (Sean Penn) é um dos líderes da máfia do Brooklyn, usando a violência para conquistar espaço e respeito no meio. Quando ele decide expandir suas atividades pelo oeste dos Estados Unidos, um grupo especial da polícia é criado para capturá-lo. O encarregado por sua organização é John O'Mara (Josh Brolin), um policial incorruptível que escolhe a dedo os integrantes de sua grupo. Juntos eles precisam agir à margem da polícia, já que Mickey possui contatos dentro da corporação que permitem que saiba todos os movimentos antes mesmo que eles aconteçam.