Durante uma festa de aniversário em 1968, um convidado surpresa e uma brincadeira regada a álcool fazem 7 amigos gays refletirem sobre verdades e sentimentos escondidos.

Quando a 'nova amiga' de Stephanie (Anna Kendrick) pede para ela pegar seu filho na escola e depois desaparece misteriosamente, Stephanie procura descobrir a verdade por trás do súbito desaparecimento de Emily (Blake Lively). Stephanie é acompanhada pelo marido de Emily, Sean (Henry Golding) neste thriller cheio de reviravoltas e traições, segredos e revelações, amor e lealdade, assassinato e vingança.

Jules Ostin é a criadora de um bem-sucedido site de venda de roupas que, apesar de ter apenas 18 meses, já tem mais de duas centenas de funcionários. Ela leva uma vida bastante atarefada, devido às exigências do cargo e ao fato de gostar de manter contato com o público. Quando sua empresa inicia um projeto de contratar idosos como estagiários, em uma tentativa de colocá-los de volta à ativa, cabe a ela trabalhar com o viúvo Ben Whittaker. Aos 70 anos, Ben leva uma vida monótona e vê o estágio como uma oportunidade de se reinventar. Por mais que enfrente o inevitável choque de gerações, logo ele conquista os colegas de trabalho e se aproxima cada vez mais de Jules, que passa a vê-lo como um amigo.