Rory e Cobby são parceiros improváveis: um pai desesperado e um ex-presidiário reunidos para um assalto. Quando tudo dá errado, eles se unem a um cúmplice incomum—a terapeuta de Rory—para fugir da polícia, de burocratas corruptos e de um chefe do crime vingativo.

Atordoado depois do rompimento com o namorado de longa data, um corretor de imóveis de Nova York enfrenta as expectativas do recomeço — e dos encontros — depois dos 40.