Após um terrível ataque violento, Brad tenta se recuperar das sequelas deixadas. O jovem de 19 anos se matricula na mesma faculdade que o irmão Brett e também acaba entrando na fraternidade que Brett faz parte, porém o que acontece lá em nome da lealdade entre os integrantes testa os irmãos e o relacionamento dos dois de maneira brutal.

O trompetista Miles Davis (Don Cheadle) chegou ao auge da carreira nos anos 1950, mas em 1974 ele dá uma pausa na carreira para lutar contra o vício em drogas. Ele retorna cinco anos depois e concede uma entrevista ao jornalista da revista Rolling Stone (Ewan McGregor).

Minnie Goetze (Bel Powley) é uma garota de 15 anos aspirante a artista de histórias em quadrinho, amadurecendo em plena década de 1970 em São Francisco. Insaciavelmente curiosa pelo mundo ao redor dela, Minnie é uma típica jovem adolescente. Exceto pelo fato de dormir com o namorado da mãe dela.