Os opostos se atraem quando o cínico Dash e a otimista Lily trocam mensagens e desafios em um caderno que vão deixando em diferentes pontos de Nova York.

A história segue um criminoso de guerra na clandestinidade, que inicia um relacionamento com sua empregada, uma atriz islandesa em ascensão. Quando as buscas para o encontrarem ficam mais intensas, ele percebe que ela é única pessoa em que pode confiar.