Earl é um veterano de guerra que comete crimes para pagar as despesas do tratamento contra o câncer de sua esposa, Angus é um traficante de metanfetamina que atormenta a vida de sua irmã constantemente. Quando o xerife da cidade passa a ficar em seu encalço, os destinos desses dois homens completamente diferentes se alinham para se encontrar em Donnybrook, onde eles lutam em gaiola até sobrar um último homem em pé pelo prêmio de cem mil dólares.

O trompetista Miles Davis (Don Cheadle) chegou ao auge da carreira nos anos 1950, mas em 1974 ele dá uma pausa na carreira para lutar contra o vício em drogas. Ele retorna cinco anos depois e concede uma entrevista ao jornalista da revista Rolling Stone (Ewan McGregor).