Uma advogada e alcoólatra em recuperação é forçada a trabalhar na empresa de advocacia do pai enquanto tenta estabelecer um relacionamento com os irmãos que acaba de conhecer.

O ganancioso Willie (Billy Bob Thornton) vive com ódio e à base de whisky barato. Ele se junta, mais uma vez, com seu companheiro, o irritado Marcus (Tony Cox), para tentar acabar com uma instituição de caridade que fica em Chicago, na véspera de Natal.

Henry é o melhor aluno de sua classe e justo quando experimenta maconha pela primeira vez, o diretor da escola decide fazer um teste de drogas que poderá acabar com sua formatura tão sonhada. Agora ele precisa elaborar um plano para se salvar!