Denny (Milo Ventimiglia) é um simpático rapaz que está tentando aprimorar a carreira como um comediante de stand-up. No entanto seu lado humorístico esconde um passado sombrio e traumatizante, que ele não consegue mais esconder. Seus pais foram mortos por sua irmã, que acaba de cumprir uma pena de 20 anos na prisão e passa a procurá-lo para reatarem a relação.

Ele já foi um jogador de beisebol promissor, mas teve sua grande chance na vida negada por questões raciais. Agora, adapta-se à vida na Pittsburgh dos anos 50.