Nate Lassiter é um executivo viúvo que decide retornar com sua filha adolescente para a sua cidade natal. Nate agora deverá se reconectar com o seu passado, rever antigos colegas e enfrentar uma batalha legal provocada por um antigo amor.

O Natal é a época favorita de Heather mas este ano, como gerente do centro comercial de luxo da cidade, ela tem que dá uma de Grinch e cancelar os arrendamentos de baixo desempenho. Uma tarde, a sobrinha de Heather, Molly, pede ao Papai Noel do shopping para ajudar a encontrar um namorado para sua amada tia. "Papai Noel" é na verdade Ryan, que está trabalhando no shopping para as férias e ajudando sua tia Patty. Quando Heather e Ryan começam a sentir uma atração mútua eles não imaginam a verdadeira identidade um do outro.

No último semestre do curso do colégio, o estudante Ferris Bueller (Matthew Broderick) sente um incontrolável desejo de matar aula e planeja um grande passeio na cidade com a namorada Sloane Peterson (Mia Sara) e com seu melhor amigo Cameron Frye (Alan Ruck) à bordo de uma Ferrari. Só que, para poder realizar seu desejo, ele precisa escapar do diretor do colégio Ed Rooney (Jeffrey Jones) e de sua própria irmã Jeanie Bueller (Jennifer Grey).