Commitment phobic Morgan and her ex-girlfriend Jean, locally famous true crime podcasters, suspect Morgan's new love interest is a murderer.

Norma Lewis (Cameron Diaz) é uma professora casada com Arthur (James Marsden), um engenheiro que trabalha para a NASA. Eles têm um filho e levam uma vida tranquila no subúrbio. Um dia surge um misterioso homem, que lhes propõe a posse de uma caixa com um botão. Caso seu dono aperte o botão ele ficará milionário, mas ao mesmo tempo alguém desconhecido morrerá. Norma e Arthur têm 24 horas para decidir se ficarão ou não com a caixa.

Após os eventos do colégio e da faculdade, os garotos estão enfim se tornando adultos. Jim (Jason Biggs) e Michelle (Alyson Hannigan) estão prestes a se casar, já que a avó de Jim adoece e diz que gostaria de vê-lo se casar antes de morrer. Os pais e amigos de Jim já planejam os preparativos para o grande casamento. Enquanto Stifler (Seann William Scott) organiza a despedida de solteiro, Finch (Eddie Kaye Thomas) prepara rituais hedonistas para o noivo. No entanto, a situação se complica de vez após Stifler se interessar por Cadence (January Jones), irmã caçula de Michelle que será dama de honra no casamento e não vê a hora de perder a virgindade.