Quando o veterano escritor de comédia Charlie Burnz conhece a cantora de rua nova-iorquina Emma Payge, eles formam uma amizade improvável, mas engraçada que afasta a lacuna da geração e redefine o significado de amor e confiança.

Uma trabalhadora num supermercado reinventa sua vida e demostra o que a aprendeu nas ruas na Avenida Madison.