Tess entra como voluntária em uma competição de palavras cruzadas contra um novo supercomputador. No entanto, ela se vê envolvida em mais uma investigação após o assassinato de um famoso CEO de tecnologia.

Demitida de seu emprego como apresentadora de um reality show na TV, Natalie volta para casa no Dia dos Namorados, apenas para acabar realizando o leilão do festival da cidade com seu ex-noivo, graças a duas mães astuciosas.