James, é um rico empresário que foi condenado por um crime que ele não cometeu. Com 30 dias restantes para colocar seus negócios em ordem, ele pede ajuda a Darnell, um homem que lava o seu carro, e que pode ajudá-lo a se preparar para a prisão.

A percepção que Bianca tinha sobre sua vida social desmorona quando descobre que é considerada a mais feia do seu grupo de amigas. Decidida a mudar sua imagem, recorre aos conselhos de Wesley, um atraente esportista de sua escola.