Alex está ansiosa para comemorar o Natal na pousada de sua mãe, até descobrir que sua antiga melhor amiga, Beth, que se casou com o seu ex-namorado, estará lá.

Riqueza, poder e festas ou o aconchego da vida familiar? Para Brad (Ben Stiller) a vida dos amigos parece muito melhor que a sua. Seja nas redes sociais, na tv ou nas revistas todos parecem estar muito melhor que ele. Ele errou nas escolhas? Por que a grama dos amigos é sempre mais verde?

Uma década após a morte de uma estrela da televisão americana, um jovem ator lembra-se da correspondência escrita que compartilhou com ele, bem como do impacto que essas cartas tiveram em suas vidas.