Dewey Finn (Jack Black) é um músico que acaba de ser demitido de sua banda. Cheio de dívidas para pagar e sem ter o que fazer, ele aceita dar aulas como professor substituto em uma escola particular de disciplina rígida. Logo Dewey se torna um exemplo para seus alunos, sendo que alguns deles se juntam ao professor para montar uma banda local, sem o conhecimento de seus pais.

Quando Andy viaja para um acampamento de verão, Woody é sequestrado por Al, um ambiocioso colecionador, que precisa do brinquedo favorito de Andy para completar sua coleção da Gangue do Rodeio. Junto com Jessie, Bala no Alvo e Mineiro, Woody corre o risco de ter que passar o resto de sua vida em exposição num museu. Agora, Buzz, Sr. Cabeça de Batata, Porquinho, Rex e Slinky terão que salvar seu amigo e trazê-lo de volta à vida de brinquedos.

Quando um homem dizendo ser Fester Addams (o irmão desaparecido de Gomez Addams) chega à casa dos Addams, a família está feliz. No entanto, Mortícia começa a suspeitar que Fester é uma fraude, já que ele não consegue se lembrar de detalhes da sua vida. Com a ajuda do advogado Tully Alford, Fester consegue fazer com que o clã Addams seja despejado de sua casa. Gomez percebe que os dois homens estão conspirando para roubar a fortuna de sua família.