Há 20 anos, elas tiveram seus 15 minutos de fama. Agora, decidem voltar aos palcos. Mas as coisas estão bem diferentes de quando eram jovens e estavam no auge do sucesso.

Quando Billy (Adam Pally), o rei do ensino médio, decide voltar para sua cidade natal em Long Island 15 anos depois, ele descobre que não é mais tão popular e que sua ex-namorada Kara (Rachel Bloom) começou a namorar seu antigo vizinho, Lowell Shapiro (Vincent Kartheiser). Quando a mãe de Lowell morre em circunstâncias misteriosas, ele fica obcecado em provar que Lowell é o assassino.

Liz Lemon é a escritora de um show de comédia é deverá lidar com um novo chefe arrogante e uma nova estrela louca, enquanto tenta levar o show do melhor jeito.

Julie e Jason são melhores amigos há muitos anos e decidem ter um filho juntos, mas mantendo suas vidas amorosas separadas. O plano parecia ótimo, mas os dois começam a namorar outras pessoas e arriscam a harmonia existente entre eles.