Depois da Rainha de Copas incitar um golpe em Auradon, sua filha rebelde, Red, e a filha perfeccionista da Cinderela, Chloe, unem forças e voltam no tempo para tentar desfazer o evento traumático que levou a mãe de Red para o caminho da vilania.

A história de Barney, um estudante do ensino médio e Ron, seu novo dispositivo de andar, falar e conectado digitalmente. O mau funcionamento de Ron na era das redes sociais os lança em uma jornada para aprender sobre amizade.

Após o director da nova escola considerar uma partida escolar "responsável", uma adolescente aprende que nem todas as crianças da sua cidade são quem parecem ser.