Nicky é um trapaceiro profissional que acaba sendo escolhido como vítima por uma iniciante na profissão, Jess. Esperto como é, ele se deixa cair no golpe para desmascará-la no momento certo. Decepcionada, a ambiciosa Jess insiste para que Nicky lhe ensine seu método de trabalho e a aceite em sua equipe. Após uma certa relutância, Nicky concorda. Mas o problema maior é que ele também acaba se envolvendo romanticamente com ela, o que vai de encontro a uma de suas principais regras.

Jordan Belfort é um audacioso corretor de Wall Street. Com o bolso cheio e uma vida regada a festas, drogas e ganância, ele acaba chamando atenção do FBI.

Quando Tim descobre que os homens da família podem viajar no tempo e mudar suas vidas, ele decide voltar e conquistar a mulher de seus sonhos.