Um grupo de alunos de uma escola rica de Manhattan parece se safar de tudo, menos de uma blogueira anônima que acompanha cada passo que dão.

A história de um bando de amigos de colégio que ficam detidos numa pequena cidade, sendo que um deles (Chris Klein) termina se envolvendo com uma garota local (Leelee Sobieski) até se apaixonarem perdidamente um pelo outro.