Focada na carreira, Darcy nunca teve tempo de encontrar alguém especial. De volta à cidade em que cresceu para o Natal, ela é obrigada a planejar um evento beneficente com Luke, dono de um restaurante local. Com o tempo, Darcy começa a se abrir para a possibilidade de reatar os laços com o pai e, talvez, viver um romance.

Alice (Alicia Witt) vai passar o Natal em a casa de sua futuros sogros que ainda não conhece e vai anunciar seu compromisso. Pouco antes de viajar, o namorado dela tem um imprevisto e ela deve viajar sozinha. Na chegada, Alice perde sua mala e conhece um jovem que coincidentemente acaba por ser o irmão de seu namorado.