Durante uma visita à família no México, um menino solitário faz amizade com uma criatura mítica. Juntos, eles embarcam em uma grande aventura.

Após um longo período juntos, Michelle e Allen decidem convidar seus pais para discutirem sobre o casamento. Mas o jantar de apresentação rapidamente sai do controle quando os pais percebem que cada cônjuge está dormindo com o outro.

Quando Billy (Adam Pally), o rei do ensino médio, decide voltar para sua cidade natal em Long Island 15 anos depois, ele descobre que não é mais tão popular e que sua ex-namorada Kara (Rachel Bloom) começou a namorar seu antigo vizinho, Lowell Shapiro (Vincent Kartheiser). Quando a mãe de Lowell morre em circunstâncias misteriosas, ele fica obcecado em provar que Lowell é o assassino.

Após perder a chance de participar dos Jogos Olímpicos, a esquiadora Molly Bloom decide tirar um ano de folga dos estudos e ir trabalhar como garçonete em Los Angeles. Através de circunstâncias curiosas, ela acaba se tornando milionária e famosa por organizar os mais exclusivos jogos de pôquer da região.

O enredo gira em torno de Bernard Madoff, um ex-consultor financeiro norte-americano que criou uma das maiores empresas de investimentos de Wall Street. Condenado por fraude, ele foi responsável por uma sofisticada operação, baseada no Esquema Ponzi, e é considerada a maior fraude financeira da história dos EUA.