Based on the 2014 international best-selling novel by Miriam Toews, All My Puny Sorrows is the poignant story of two sisters, one a concert pianist obsessed with ending her life, and the other a writer who, in wrestling with this decision, makes profound discoveries about her herself.

Um implacavél headhunter corporativo de Chicago está em plena guerra para conseguir assumir o controle das contratações de equipe da empresa. Em meio a rivalidade no trabalho, uma tragédia familiar faz com que sua vida pessoal e profissional entrem em conflito.

O sonho de Kate é projetar roupas para a casa Couturier. Embora tenha um talento brilhante, Kate não consegue emprego. Ninguém confiaria na filha de Lee Kassell, um guru de varejo que vende roupas "inspiradas" nos designers para quem Kate quer trabalhar. Quem quer um espião entre as lantejoulas e sapatos de salto alto? Relutante, Kate se junta ao negócio da família. Onde ela terá que conviver com sua madrasta e duas irmãs perversas. Com a ajuda de "um príncipe" do departamento de calçados, roupas vintage, uma troca chocante de identidade e muito malabarismo, Kate tem um novo interesse para salvar a empresa de seu pai e chegar à frente na moda e na vida.

Alice (Alicia Witt) vai passar o Natal em a casa de sua futuros sogros que ainda não conhece e vai anunciar seu compromisso. Pouco antes de viajar, o namorado dela tem um imprevisto e ela deve viajar sozinha. Na chegada, Alice perde sua mala e conhece um jovem que coincidentemente acaba por ser o irmão de seu namorado.