Durante o rigoroso inverno de Massachusetts em 1964, a jovem secretária Eileen fica encantada por Rebecca Saint John, a nova e glamorosa conselheira da prisão onde trabalha. A amizade delas sofre uma reviravolta quando Rebecca revela um segredo obscuro.

Quando um atleta da escola pediu para Ellie Chu escrever uma carta de amor por ele, ela não imaginava que virariam amigos. E pior, que ela se apaixonaria pela crush dele.