As segundas oportunidades começam quando um criminoso endurecido se cruza com uma rapariga precoce que é ajudada por um anjo para mudar o seu coração durante a época natalícia.

Inverno de 1839 em Missouri. O carcereiro local, Samuel Tillery, tem a tarefa de vigiar os homens mais procurados do Missouri enquanto eles aguardam sua próxima audiência.