Depois de se divorciar de seu marido, com quem esteve por vinte anos, Molly Novak precisa descobrir o que fazer com seus 87 bilhões de dólares estabelecidos no divórcio. Ela decide retomar as atividades em sua fundação de caridade e se reconectar com o mundo real, descobrindo a si mesma durante a jornada.

Chelsea é estudiosa, mas descobre que tem muito a aprender sobre a felicidade depois que é obrigada a morar com a irmã animada e outras três pessoas.

Uma universitária de Nova York que faz bico como dominatrix contrata seu melhor amigo da escola, recém-saído do armário, como seu assistente.