Em uma noite estrelada, Jack e Jill conhecem, separadamente, uma cigana que lhes diz que conhecerão o amor de suas vidas antes da meia-noite do final do ano, o que acontece em apenas cinco dias. A contagem regressiva começa, e Jack e Jill vão a uma série de encontros horríveis e hilários, cada um pior que o outro.

Uma aluna popular perde a memória após um acidente e precisa relembrar o passado com a ajuda de um diário e um amigo improvável.

Ed Hemsler passa sua vida se preparando para um desastre que talvez nunca venha. Ronnie Meisner passa sua vida comprando coisas que ele talvez nunca use. Estas duas pessoas vão tentar encontrar o amor.