V/H/S/99 remonta aos últimos dias analógicos do punk rock do VHS, enquanto dá um salto gigante para o novo milênio infernal. Em V/H/S/99, o vídeo caseiro de um adolescente sedento leva a uma série de revelações horríveis.

McKayla Hooper (Alexandra Shipp) e Sadie Cunningham (Brianna Hildebrand) são duas jovens que tem um canal online e são obcecadas com a morte. Através dos seus vídeos, as duas decidem criar um verdadeiro caos em sua cidade para que possam se tornar verdadeiras lendas do terror local.