V/H/S/99 remonta aos últimos dias analógicos do punk rock do VHS, enquanto dá um salto gigante para o novo milênio infernal. Em V/H/S/99, o vídeo caseiro de um adolescente sedento leva a uma série de revelações horríveis.

Andy, a pedido de seu antigo mentor e proprietário do Acampamento, Roy Preston, retorna como conselheiro ao lar de sua juventude na esperança de reacender sua carreira.

Maya, a queer pixie artist, meets and falls madly in love with her insta-crush: the sexually fluid fashionista, Jasmine. It's all gumdrops and fairytales until Maya discovers Jasmine's passionate relationship with a secret sugar daddy.

Um céu encoberto por fogo e fumaça é tomado por naves pilotadas em diversas direções para extração de recursos na Terra, enquanto Drones patrulham cidades em ruínas, apreendendo tudo o que eles considerem uma ameaça.