Uma aspirante a escritora faz amizade com a boneca sexual do seu namorado e as duas assumem o mundo juntas.

George Simmons (Adam Sandler) é um popular comediante, que descobre que possui uma doença sanguínea incurável. Devido a ela, George tem apenas mais um ano de vida. Ira Wright (Seth Rogen) é um comediante em ascensão, que tem dificuldades em dissociar seus personagens dele próprio. George e Ira têm uma característica em comum: não possuem amigos próximos. Uma noite eles se conhecem quando farão apresentações no mesmo local. George contrata Ira para ser seu assistente pessoal, abrindo seus shows. Logo eles se tornam amigos, com George ensinando a Ira como conduzir o público do palco e Ira ajudando-o a encontrar seu legado.

Henry Roth vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos... até que ele conhece Lucy. Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse. Será que ele está levando o troco por todos os anos de cafajeste ou o quê? Na verdade, Lucy sofre de perda de memória recente, então, à noite, todo o seu dia é apagado de sua mente. Mas um homem apaixonado irá tentar de tudo para conquistar a mulher dos seus sonhos, e se isso significa ter que encontrar jeitos criativos de conquistá-la todos os dias, então Henry topa o desafio.