Enquanto as novas debutantes sonham em ser o diamante da temporada, uma moça discreta, que leva uma vida dupla, descobre o próprio brilho em meio a segredos e surpresas.

O drama acompanha a relação do escritor Alan Alexander Milne com seu filho, Christopher Robin Milne, cujo brinquedo foi a inspiração por trás de seu personagem mais famoso: O Ursinho Pooh. Ao lado da mãe, Daphne, Christopher se encontra diante das atenções do mundo, após o sucesso dos contos de seu pai.