Dois dias antes de seu casamento, Doug e três amigos vão de carro até Las Vegas para uma louca e memorável despedida de solteiro. Quando os três padrinhos acordam na manhã seguinte, eles não conseguem se lembrar de nada e notam que Doug desapareceu. Com pouco tempo de sobra, os amigos tentam refazer a noite anterior e encontrar Doug para que possam levá-lo de volta a Los Angeles a tempo de chegar ao altar.

Depois de uma noite de bebedeira em Las Vegas que termina em casamento, dois estranhos decidem se divorciar. Mas um grande prêmio muda tudo.

Depois de terminar a universidade, Christopher McCandless deixa pra trás suas posses e vai para o Alasca viver na natureza.